Re:А какие есть автоматизированные инструменты для работы с css?

В общем случае задача не такая и простая. Понять, нужен селектор или нет, нельзя, даже имея код страницы. Какой-нибудь скрипт может активно назначать или удалять стили (через классы или id) на ходу, и вряд ли есть средства, которые смогут это учесть.

Как вариант - соедини файлы в один и прогони через какой-нибудь csstidy. Они там обещают merge свойств и прочую оптимизацию. Потом, уже засунув css на сайт, помучай сайт чем-нибудь вроде этого. Оно должно дать примерный список неиспользуемых элементов.

Но всё равно стоит смотреть, что удаляешь, тем более на разных страницах могут использоваться разные стили.